Home Metabolism Carbohydrate Metabolism Modulator 2-DG (2-Deoxy-D-glucose)

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2-DG (2-Deoxy-D-glucose) Glykolyse-Inhibitor

Kat.-Nr.S4701

2-DG (2-Deoxy-D-glucose), ein Glucose-Analog, ist ein glykolytischer Inhibitor mit antiviraler Aktivität. 2-Deoxy-D-glucose induziert Apoptose und hemmt die Expression des Herpes-simplex-Virus Typ-1 (HSV-1)-Rezeptors.
2-DG (2-Deoxy-D-glucose) Carbohydrate Metabolism Modulator Chemical Structure

Chemische Struktur

Molekulargewicht: 164.16

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Qualitätskontrolle (Quality Control)

Charge: Reinheit: >97%
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97

Chemische Informationen, Lagerung & Stabilität (Chemical Information, Storage & Stability)

Molekulargewicht 164.16 Formel

C6H12O5

 Lagerung (Ab dem Eingangsdatum)
CAS-Nr. 154-17-6 SDF herunterladen Lagerung von Stammlösungen

Synonyme 2-deoxyglucose, NSC 15193, 2-Deoxy-D-arabino-hexose, D-Arabino-2-deoxyhexose Smiles C(C=O)C(C(C(CO)O)O)O

Löslichkeit (Solubility)

In vitro
Charge:

DMSO : 500 mg/mL (3045.8 mM) Mit 50°C Wasserbad erwärmt; Ultraschallbehandelt;
(Feuchtigkeitskontaminiertes DMSO kann die Löslichkeit verringern. Verwenden Sie frisches, wasserfreies DMSO.)

Water : 83 mg/mL

Ethanol : 8 mg/mL

Molaritätsrechner

Masse Konzentration Volumen Molekulargewicht
Verdünnungsrechner Molekulargewichtsrechner

In vivo
Charge:

In-vivo-Formulierungsrechner (Klare Lösung)

Schritt 1: Geben Sie die untenstehenden Informationen ein (Empfohlen: Ein zusätzliches Tier zur Berücksichtigung von Verlusten während des Experiments)

mg/kg g μL

Schritt 2: Geben Sie die In-vivo-Formulierung ein (Dies ist nur der Rechner, keine Formulierung. Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn es im Abschnitt "Löslichkeit" keine In-vivo-Formulierung gibt.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berechnungsergebnisse:

Arbeitskonzentration: mg/ml;

Methode zur Herstellung der DMSO-Stammlösung: mg Wirkstoff vorgelöst in μL DMSO ( Konzentration der Stammlösung mg/mL, Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn die Konzentration die DMSO-Löslichkeit der Wirkstoffcharge überschreitet. )

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammlösung, dann hinzufügenμL PEG300, mischen und klären, dann hinzufügenμL Tween 80, mischen und klären, dann hinzufügen μL ddH2O, mischen und klären.

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammlösung, dann hinzufügen μL Maisöl, mischen und klären.

Hinweis: 1. Bitte stellen Sie sicher, dass die Flüssigkeit klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen.
2. Achten Sie darauf, das/die Lösungsmittel der Reihe nach hinzuzufügen. Sie müssen sicherstellen, dass die bei der vorherigen Zugabe erhaltene Lösung eine klare Lösung ist, bevor Sie mit der Zugabe des nächsten Lösungsmittels fortfahren. Physikalische Methoden wie Vortex, Ultraschall oder ein heißes Wasserbad können zur Unterstützung des Lösens verwendet werden.

Wirkmechanismus (Mechanism of Action)

Targets/IC50/Ki
glycolysis
In vitro
2-Deoxy-D-glucose (2-DG) aktiviert die AKT-Funktion über Phosphatidylinositol-3-Kinase (PI3K) und ist unabhängig von Glykolyse oder mTOR-Hemmung. Seine Behandlungen stören die Bindung zwischen Insulin-ähnlichem Wachstumsfaktor 1 (IGF-1) und IGF-bindendem Protein 3 (IGFBP3), so dass die freie Form von IGF-1 aus dem IGF-1·IGFBP3-Komplex freigesetzt werden kann, um die IGF-1-Rezeptor (IGF1R)-Signalgebung zu aktivieren. Die durch 2-DG induzierte Aktivierung vieler Überlebenswege kann durch IGF1R-Hemmung gemeinsam abgeschwächt werden. Diese Verbindung induziert auch eine zeit- und dosisabhängige ERK-Phosphorylierung. Sie wird leicht in Zellen transportiert und durch Hexokinase phosphoryliert, kann aber nicht weiter metabolisiert werden und sammelt sich in der Zelle an. Dies führt zu ATP-Verarmung und der Induktion des Zelltods. 2DG unterdrückt signifikant die Proliferation, verursacht Apoptose und reduziert die Migration von murinen Endothelzellen, indem es die Bildung von Lamellipodien und Filopodien hemmt und die Desorganisation von F-Aktin-Filamenten in murinen Endothelzellen verursacht.
In vivo
Die Behandlung von Krebspatienten mit relativ hohen Dosen von 2-Deoxy-D-glucose (2-DG) (größer als 200 mg/kg) war weitgehend unwirksam bei der Kontrolle des Tumorwachstums. Nebenwirkungen dieser Verbindung waren erhöhte Blutzuckerspiegel, progressiver Gewichtsverlust mit Lethargie und Verhaltenssymptome einer Hypoglykämie. Es verstärkt den Isofluran-induzierten Verlust des Aufrichtreflexes bei Mäusen. Durch die Reduzierung des Metabolismusses kann die 2-DG-Behandlung die Körpertemperatur bei Nagetieren senken, wodurch die Empfindlichkeit gegenüber Anästhetika erhöht wird. Eine Diät, die es enthielt, erhöhte signifikant den Serumketonkörperspiegel und die Gehirnexpression von Enzymen, die für den Ketonkörper Metabolismuss erforderlich sind. Die 2-DG-induzierte Aufrechterhaltung der mitochondrialen Bioenergetik ging mit einer gleichzeitigen Reduktion des oxidativen Stresses einher. Ferner zeigten behandelte Mäuse eine signifikante Reduktion sowohl des Amyloid-Vorläuferproteins (APP) als auch der Amyloid-Beta (Aβ)-Oligomere, was mit einer signifikant erhöhten α-Sekretase- und verringerten γ-Sekretase-Expression einherging, was darauf hindeutet, dass diese Verbindung eine Verschiebung zu einem nicht-amyloidogenen Weg induzierte. Es erhöhte die Expression von Genen, die an Aβ-Clearance-Wegen, -Abbau, -Sequestrierung und -Transport beteiligt sind. Gleichzeitig mit einer erhöhten bioenergetischen Kapazität und einer reduzierten β-Amyloid-Belastung erhöhte 2-DG signifikant die Expression neurotropher Wachstumsfaktoren, BDNF und NGF, wodurch die Pathologie in einem weiblichen Mausmodell der Alzheimer-Krankheit reduziert wird.
Literatur
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21747957/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26398947/

Klinische Studieninformationen (Clinical Trial Information)

(Daten von https://clinicaltrials.gov, aktualisiert am 2024-05-22)

NCT-Nummer Rekrutierung Erkrankungen Sponsor/Kooperationspartner Startdatum Phasen
NCT02558140 Completed
Neoplasms
Hoffmann-La Roche
 October 11 2015 Phase 1
NCT01998841 Completed
Alzheimer''s Disease
Genentech Inc.|Banner Alzheimer''s Institute|National Institute on Aging (NIA)
 December 20 2013 Phase 2