Miconazole Nitrate

Katalog-Nr.S1956 Charge:S195602

Technische Daten

Formel	C₁₈H₁₄Cl₄N₂O.HNO₃
Molekulargewicht	479.14	CAS-Nr.	22832-87-7
Löslichkeit (25°C)*	In vitro


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Biologische Aktivität

Beschreibung	Miconazole (NSC 169434) Nitrate ist ein Imidazol-Antimykotikum, das durch Hemmung der Ergosterol-Biosynthese und Induktion von ROS wirkt und zur Behandlung von vaginalen Hefeinfektionen eingesetzt wird.
In vitro	Miconazole induziert vor der ROS-Induktion Veränderungen im Aktin-Zytoskelett, die auf eine erhöhte Filamentstabilität hinweisen. Miconazole stört die Steroidogenese in Leydig- und Nebennierenzellen, indem es die 17alpha-Hydroxylase/17,20-Lyase (P450c17)-Enzymaktivität hemmt, wodurch die Umwandlung von Progesteron in Androstendion reduziert wird. Miconazole hemmt die (Bu)(2)cAMP-stimulierte Progesteronproduktion in MA-10-Zellen dosis- und zeitabhängig reversibel, ohne die gesamte Proteinsynthese oder die Expression oder Aktivität der Enzyme P450(scc) und 3beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase (3beta-HSD) zu beeinflussen. Miconazole ist bekannt dafür, die Synthese von Fungal- und Bakterien-Lipidmembranen zu stören, da es die Synthese von Ergosterol einschränkt, was zur Akkumulation toxischer methylierter Sterol-Zwischenprodukte in Membranen und anschließend zu Fungal-Zellwachstumsarresten führt. Miconazole induziert eine Stabilisierung des Aktin-Zytoskeletts in Saccharomyces cerevisiae vor der Induktion von reaktiven Sauerstoffspezies, was auf einen zusätzlichen Wirkmechanismus hinweist. Miconazole-Behandlung setzt Ca(2+) aus dem Thapsigargin (TG)-sensitiven ER-Pool von WEHI7.2-Zellen frei. Miconazole induziert Apoptose, basierend auf morphologischen und biochemischen Kriterien sowie auf der Hemmung durch das Bcl-2-Onkogen. Miconazole-induzierte intrazelluläre Ca(2+)-Veränderungen werden durch Überexpression von Bcl-2 gehemmt. Miconazole induziert Apoptose in den Glukokortikoid-sensitiven und -resistenten menschlichen T-Zell-Leukämie-Linien CEM-C7 bzw. CEM-C1, in normalen Thymozyten und in normalen Lymphozyten, zusätzlich zur Induktion des Zelltods in WEHI7.2-Zellen.

Beschreibung

Miconazole (NSC 169434) Nitrate ist ein Imidazol-Antimykotikum, das durch Hemmung der Ergosterol-Biosynthese und Induktion von ROS wirkt und zur Behandlung von vaginalen Hefeinfektionen eingesetzt wird.

In vitro

Miconazole induziert vor der ROS-Induktion Veränderungen im Aktin-Zytoskelett, die auf eine erhöhte Filamentstabilität hinweisen. Miconazole stört die Steroidogenese in Leydig- und Nebennierenzellen, indem es die 17alpha-Hydroxylase/17,20-Lyase (P450c17)-Enzymaktivität hemmt, wodurch die Umwandlung von Progesteron in Androstendion reduziert wird. Miconazole hemmt die (Bu)(2)cAMP-stimulierte Progesteronproduktion in MA-10-Zellen dosis- und zeitabhängig reversibel, ohne die gesamte Proteinsynthese oder die Expression oder Aktivität der Enzyme P450(scc) und 3beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase (3beta-HSD) zu beeinflussen. Miconazole ist bekannt dafür, die Synthese von Fungal- und Bakterien-Lipidmembranen zu stören, da es die Synthese von Ergosterol einschränkt, was zur Akkumulation toxischer methylierter Sterol-Zwischenprodukte in Membranen und anschließend zu Fungal-Zellwachstumsarresten führt. Miconazole induziert eine Stabilisierung des Aktin-Zytoskeletts in Saccharomyces cerevisiae vor der Induktion von reaktiven Sauerstoffspezies, was auf einen zusätzlichen Wirkmechanismus hinweist. Miconazole-Behandlung setzt Ca(2+) aus dem Thapsigargin (TG)-sensitiven ER-Pool von WEHI7.2-Zellen frei. Miconazole induziert Apoptose, basierend auf morphologischen und biochemischen Kriterien sowie auf der Hemmung durch das Bcl-2-Onkogen. Miconazole-induzierte intrazelluläre Ca(2+)-Veränderungen werden durch Überexpression von Bcl-2 gehemmt. Miconazole induziert Apoptose in den Glukokortikoid-sensitiven und -resistenten menschlichen T-Zell-Leukämie-Linien CEM-C7 bzw. CEM-C1, in normalen Thymozyten und in normalen Lymphozyten, zusätzlich zur Induktion des Zelltods in WEHI7.2-Zellen.

Protokoll (aus Referenz)

Referenzen

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17553796/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11282276/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19085068/

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19783660/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17180102/

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Sellecks Miconazole Nitrate Wurde zitiert von 5 Publikationen

Ultra-fast proteomics with Scanning SWATH [ Nat Biotechnol, 2021, 10.1038/s41587-021-00860-4]	PubMed: 33767396
Risk prediction of drug-drug interaction potential of phenytoin and miconazole topical formulations [ Chem Biol Interact, 2021, 343:109498]	PubMed: 33961833
Econazole Induces p53-Dependent Apoptosis and Decreases Metastasis Ability in Gastric Cancer Cells [ Biomol Ther (Seoul), 2020, 25]	PubMed: 32209732
Suppression of fumarate hydratase activity increases the efficacy of cisplatin-mediated chemotherapy in gastric cancer [ Cell Death Dis, 2019, 10(6):413]	PubMed: 31138787
Controlling distinct signaling states in cultured cancer cells provides a new platform for drug discovery [ FASEB J, 2019, 10.1096/fj.201802603RR]	PubMed: 31145643

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