Carvacrol

Katalog-Nr.S3788 Charge:S378801

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Technische Daten

Formel

C10H14O

Molekulargewicht 150.22 CAS-Nr. 499-75-2
Löslichkeit (25°C)* In vitro
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich.
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Biologische Aktivität

Beschreibung Carvacrol (Cymophenol), ein monoterpenisches Phenol, das isomer zu Thymol ist, besitzt vielfältige Aktivitäten wie antimikrobielle, antitumorale, antimutagene, antigenotoxische, analgetische, antispasmodische, entzündungshemmende, angiogene, antiparasitäre, thrombozytenaggregationshemmende, AChE-hemmende, antielastase, insektizide, antihepatotoxische und hepatoprotektive Aktivitäten.
In vitro Carvacrol (CVC) besitzt in kultivierten primären Rattenneuronen eine schwache antioxidative und zytotoxische Aktivität. Zusätzlich hat diese Verbindung schwache antioxidative Eigenschaften und geringes Antikrebs-Potenzial in der N2a-Neuroblastomzelllinie der Ratte. Es ist ein neuartiger Inhibitor von transienten Rezeptorpotential (TRP)-Kanälen bei Drosophila und Säugetieren. In menschlichen Hepatom-HepG2-Zellen induziert diese Chemikalie die Zellapoptose, indem sie selektiv die Phosphorylierung der extrazellulären signalregulierten Kinase 1/2 (ERK1/2) und P38 reduziert; in menschlichen Makrophagen-ähnlichen U937-Zellen aktiviert sie als Reaktion auf eine Lipopolysaccharid-Behandlung die Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren (PPAR alpha und gamma) und unterdrückt die COX-2-mRNA- und Proteinexpression.
In vivo Carvacrol hat die Fähigkeit, die Leber von Ratten vor Ischämie/Reperfusionsschäden zu schützen. Im zentralen Nervensystem wird diese Verbindung aufgrund ihrer hemmenden Wirkung auf die Acetylcholinesterase (AChE)-Aktivität als potenzielles Medikament für die Alzheimer-Krankheit angesehen, indem die phenolische Hydroxylgruppe von Carvacrol an AChE bindet und zu einem Funktionsverlust von AChE führt. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass es bei Mäusen eine antidepressivum-ähnliche Wirkung hat, indem es das dopaminerge System beeinflusst. Die Nahrungsergänzung mit Carvacrol verhindert durch eine fettreiche Ernährung verursachte Adipositas, indem sie Genexpressionen moduliert, die zu Adipogenese und Entzündungen führen. Diese Chemikalie überwindet die Blut-Hirn-Schranke leicht und schnell.
Dichte 0.976 g/mL at 20 °C

Protokoll (aus Referenz)

Zell-Assay:[1]
  • Zelllinien

    cultured primary rat neurons and N2a neuroblastoma cells

  • Konzentrationen

    10, 25, 50, 100, 200 and 400 mg/L

  • Inkubationszeit

    24 h

  • Methode

    The cells are seeded in 48-well plates. Cells are incubated at 37 °C in a humidified 5 % CO2/95 % air mixture and treated with carvacrol at different concentrations (10, 25, 50, 100, 200 and 400 mg/L) for 24 h. MTT substrate solution is used. Briefly, MTT is added to the cell cultures for 3 h. Formed formazan crystals are dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO), MTT is added to the cell cultures for 3 h. Formed formazan crystals are dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO).

Tierstudie:[2]
  • Tiermodelle

    Male ICR mice

  • Dosierungen

    50 mg/kg

  • Verabreichung

    i.c.v.

Referenzen

  • https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3886536/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22438954/

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