Citral

Katalog-Nr.S5138 Charge:S513801

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Technische Daten

Formel

C10H16O

Molekulargewicht 152.23 CAS-Nr. 5392-40-5
Löslichkeit (25°C)* In vitro
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich.
* Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen.
* Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Biologische Aktivität

Beschreibung Citral (Geranialdehyd) ist ein α,β-ungesättigter Aldehyd, der in den Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Es ist eine Aromaverbindung, die in der Parfümerie wegen ihres Zitruseffekts verwendet wird und auch als Geschmacksstoff und zur Anreicherung von Zitronenöl dient.
In vitro Citral ist die Mischung aus zwei isomeren azyklischen Monoterpenaldehyden, dem trans-Isomer Geranial oder Citral A und dem cis-Isomer Neral oder Citral B. Für diese Verbindung wurden mehrere pharmakologische Aktivitäten dokumentiert, wie entzündungshemmende Wirkungen, antimikrobielle Aktivitäten gegen grampositive und gramnegative Bakterien, Pilze und einige Protozoen sowie krebshemmende Aktivitäten gegen einige Krebszelllinien, einschließlich Leukämie-, Brust- und Lymphomzellen. Die Behandlung mit dieser Chemikalie führt zu einer Aktivierung von Caspase-3, was zu Apoptose in menschlichen U937-, HL60- und NB4- sowie Maus-RL12- und BS-24-1-Leukämiezelllinien führt. Darüber hinaus hemmt es das Wachstum menschlicher Brustkrebszellen MCF-7 und induziert einen Zyklusarrest in der G2/M-Phase. Diese Verbindung induziert die Apoptose menschlicher Lymphom-Ramos-Zellen durch Aktivierung der Caspase-Aktivität in einer konzentrations- und zeitabhängigen Weise, hat jedoch keinen Einfluss auf die Zellverteilung im Zellzyklus.
In vivo Citral kann die L-Typ-Kalziumkanäle blockieren und zeigt eine signifikante entzündungshemmende Wirkung im Carrageenan-Modell. Es besitzt eine sehr wichtige entzündungshemmende Aktivität im Test des durch Crotonöl induzierten Ohrenödems bei Mäusen. Die Behandlung mit dieser Verbindung bei Mäusen mit LPS-induzierter Lungenverletzung hemmt die TNF-α-, IL-1β- und IL-6-Spiegel sowohl in vivo als auch in vitro.
Dichte 0.888 g/mL at 25 °C

Protokoll (aus Referenz)

Zell-Assay:

[1]

  • Zelllinien

    Ramos and PBMCs

  • Konzentrationen

    10, 20, and 40 μM

  • Inkubationszeit

    24 h

  • Methode

    Ramos and PBMCs (1 × 106 cells/ml) are also treated with doxorubicin in combination with citral (10, 20, and 40 µM) for 24 h at 37 °C. Cytotoxicity of treated cells is determined by adding 5 µl of 1 mg/ml resazurin solution in each well.

Tierstudie:

[2]

  • Tiermodelle

    Virgin female Wistar rats aged 7-9 weeks

  • Dosierungen

    100-800 mg/kg

  • Verabreichung

    oral

Referenzen

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25243873/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21441718/
  • https://www.hindawi.com/journals/ecam/2017/2505610/

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