Eugenol

Technische Daten

Biologische Aktivität

Protokoll (aus Referenz)

Referenzen

Sellecks Eugenol Wurde zitiert von 2 Publikationen

Katalog-Nr.S4706 Charge:S470601

Formel	C₁₀H₁₂O₂
Molekulargewicht	164.20	CAS-Nr.	97-53-0
Löslichkeit (25°C)*	In vitro


* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich. * Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen. * Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Zell-Assay:^{^[2]}	Zelllinien Breast cancer cells(MDA-MB-231, MCF7 and T47-D) and the non-tumorigenic MCF 10A cell line Konzentrationen 1, 2, 4, 10 μM Inkubationszeit 24 h Methode Cells are seeded into 96-well plates and incubated overnight. The medium is replaced with fresh one containing the desired concentrations of eugenol. After 20 hrs, 10 μl of the WST-1 reagent is added to each well and the plates are incubated for 4 hrs at 37°C. The amount of formazan is quantified using ELISA reader at 450 nm of absorbance.
Tierstudie:^{^[1]}	Tiermodelle Wistar/NIN rats Dosierungen 5 or 25 mg/kg body Verabreichung p.o.

Zell-Assay:^{^[2]}

Zelllinien
Breast cancer cells(MDA-MB-231, MCF7 and T47-D) and the non-tumorigenic MCF 10A cell line
Konzentrationen
1, 2, 4, 10 μM
Inkubationszeit
24 h
Methode
Cells are seeded into 96-well plates and incubated overnight. The medium is replaced with fresh one containing the desired concentrations of eugenol. After 20 hrs, 10 μl of the WST-1 reagent is added to each well and the plates are incubated for 4 hrs at 37°C. The amount of formazan is quantified using ELISA reader at 450 nm of absorbance.

Tierstudie:^{^[1]}

Tiermodelle
Wistar/NIN rats
Dosierungen
5 or 25 mg/kg body
Verabreichung
p.o.

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8574354/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24330704/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20013178/

Beschreibung

Eugenol (4-Allyl-2-methoxyphenol, 4-Allylguaiacol, Eugensäure, Allylguaiacol) ist eine natürlich vorkommende Duftchemikalie, die in Nelkenöl und anderen Pflanzen vorkommt. Die physiologische Wirkung dieser Verbindung beruht auf einer erhöhten Histaminfreisetzung und zellvermittelten Immunität.

Eugenol hat antiproliferative Wirkungen in verschiedenen Krebszelllinien sowie im B16-Melanom-Xenograftmodell. Es induziert Apoptose in verschiedenen Krebszellen, einschließlich Mastzellen, Melanomzellen und HL-60-Leukämiezellen. Diese Verbindung hat bei niedriger Dosis (2 μM) eine spezifische Toxizität gegen verschiedene Brustkrebszellen. Dieser tödliche Effekt wird hauptsächlich durch die Induktion des internen apoptotischen Signalwegs und eine starke Herunterregulierung von E2F1 und seines nachgeschalteten Anti-Apoptose-Ziels Survivin vermittelt, unabhängig vom Status von p53 und ERα. Es hemmt auch mehrere andere Brustkrebs-bezogene Onkogene, wie NF-κB und Cyclin D1. Darüber hinaus reguliert diese Chemikalie das vielseitige Cyclin-abhängige Kinase-Inhibitor-p21WAF1-Protein hoch und hemmt die Proliferation von Brustkrebszellen auf p53-unabhängige Weise.

Eugenol hemmt die Proliferation von Brustkrebszellen auch in vivo. Die hemmende Wirkung dieser Verbindung auf Onkoproteine wird auch in vivo in Tumor-Xenografts beobachtet. Diese Chemikalie (0,2, 1,0, 5,0 oder 25 mg/kg), wenn sie oral zu drei verschiedenen Zeitpunkten in Bezug auf die CCl4-Dosis (i.p. Verabreichung von 0,4 mg/kg), d.h. vor (-1 Std.), gleichzeitig (0 Std.) oder nach (+ 3 Std.), verabreicht wird, verhindert signifikant den Anstieg der SGOT (Serum-Glutamat-Oxalacetat-Transaminase)-Aktivität, der Lipidperoxidation sowie der Lebernekrose. Die schützende Wirkung ist bei 1 mg und 5 mg Eugenol-Dosen deutlicher als bei 0,2 und 25 mg-Dosen. Die Abnahme der mikrosomalen G-6-pase-Aktivität durch CCl4-Behandlung wird jedoch durch diese Verbindung nicht verhindert, was darauf hindeutet, dass der Schaden am endoplasmatischen Retikulum nicht geschützt wird.

1.067 g/mL at 25 °C

The cell fate regulator DACH1 modulates ferroptosis through affecting P53/SLC25A37 signaling in fibrotic disease [ Hepatol Commun, 2024, 8(3)e0396]	PubMed: 38437058
The BRD7-P53-SLC25A28 axis regulates ferroptosis in hepatic stellate cells [ Redox Biol, 2020, 36:101619]	PubMed: 32863216

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