Hygromycin B

Katalog-Nr.S2908 Charge:S290808

Technische Daten

Formel	C₂₀H₃₇N₃O₁₃
Molekulargewicht	527.52	CAS-Nr.	31282-04-9
Löslichkeit (25°C)*	In vitro	Water	100 mg/mL (189.56 mM)
		DMSO	Insoluble
		Ethanol	Insoluble
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich. * Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen. * Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Vorbereitung von Stammlösungen

Biologische Aktivität

Beschreibung	Hygromycin B (Hygrovetine), ein selektives Antibiotikum, das auf die meisten Bakterien, Pilze und höhere Eukaryoten wirkt, hemmt die Proteinsynthese, indem es die Translokation stört und zu Fehlübersetzungen am 70S ribosome führt.
In vitro	Hygromycin B hat eine einzige Bindungsstelle innerhalb des 30S, sie befindet sich in der großen Furche der Helix sehr nahe an der helikalen Achse und stellt Kontakt mit Nukleotiden beider RNA-Stränge in den Regionen 1490-1500 und 1400–1410 her. Ring I von HygB ist an nicht-sequenzspezifischen Wechselwirkungen mit den Phosphat-Sauerstoffatomen des Rückgrats von G1494 beteiligt, zusätzlich zu basenspezifischen Wechselwirkungen mit G1494 und U1495. Ringe II und III bilden schwache basenspezifische Wasserstoffbrücken zu C1404 und U1498, aber ihre Hauptrolle besteht anscheinend darin, Ring IV für die Wechselwirkung mit Basen in der Region 1496–1498 zu positionieren. Ring IV von HygB kommt innerhalb von 4 Å der zweiten Base des an der P-Stelle gebundenen mRNA-Codons. Diese Verbindung (0,38 mM) stoppt das Wachstum von Hefezellen in reichhaltigen Medien vollständig. Sie blockiert die Polypeptidsynthese in zellfreien Extrakten aus Kaninchenretikulozyten, Weizenkeimen und Hefe stark. Sie hemmt die Peptidkettenverlängerung durch Hefe-Polysomen, indem sie die Elongationsfaktor-EF-2-abhängige Translokation verhindert. Dieses Antibiotikum hemmt (80 %) die Elongationsfaktor-(EF)G-plus-GTP-abhängige Reaktion von entweder AcPhe-tRNA oder natürlicher Peptidyl-tRNA mit Puromycin in zellfreien Systemen von Escherichia coli. Es blockiert die nascenten Peptidketten entweder von gereinigten endogenen E. coli-Polysomen oder Poly(uridylsäure)-programmierten ribosomes während der Polypeptidsynthese. Es hemmt die nicht-enzymatische Translokation und die Freisetzung von AcPhe-tRNA von der ribosomalen Akzeptorstelle, die durch Depletion von NH4-Ionen gefördert wird. Es wird zur Resistenzselektion in Maus-L-Zellen verwendet, die mit Escherichia coli-Genen transfiziert wurden, die für die Resistenz gegen die Aminocyclitol-Antibiotika Hygromycin B kodieren. Diese Chemikalie wird als selektiver Marker für den T-DNA-Transfer und die Integration in den ektomykorrhizischen Pilz Suillus bovinus verwendet.

Beschreibung

Hygromycin B (Hygrovetine), ein selektives Antibiotikum, das auf die meisten Bakterien, Pilze und höhere Eukaryoten wirkt, hemmt die Proteinsynthese, indem es die Translokation stört und zu Fehlübersetzungen am 70S ribosome führt.

In vitro

Hygromycin B hat eine einzige Bindungsstelle innerhalb des 30S, sie befindet sich in der großen Furche der Helix sehr nahe an der helikalen Achse und stellt Kontakt mit Nukleotiden beider RNA-Stränge in den Regionen 1490-1500 und 1400–1410 her. Ring I von HygB ist an nicht-sequenzspezifischen Wechselwirkungen mit den Phosphat-Sauerstoffatomen des Rückgrats von G1494 beteiligt, zusätzlich zu basenspezifischen Wechselwirkungen mit G1494 und U1495. Ringe II und III bilden schwache basenspezifische Wasserstoffbrücken zu C1404 und U1498, aber ihre Hauptrolle besteht anscheinend darin, Ring IV für die Wechselwirkung mit Basen in der Region 1496–1498 zu positionieren. Ring IV von HygB kommt innerhalb von 4 Å der zweiten Base des an der P-Stelle gebundenen mRNA-Codons.

Diese Verbindung (0,38 mM) stoppt das Wachstum von Hefezellen in reichhaltigen Medien vollständig. Sie blockiert die Polypeptidsynthese in zellfreien Extrakten aus Kaninchenretikulozyten, Weizenkeimen und Hefe stark. Sie hemmt die Peptidkettenverlängerung durch Hefe-Polysomen, indem sie die Elongationsfaktor-EF-2-abhängige Translokation verhindert.

Dieses Antibiotikum hemmt (80 %) die Elongationsfaktor-(EF)G-plus-GTP-abhängige Reaktion von entweder AcPhe-tRNA oder natürlicher Peptidyl-tRNA mit Puromycin in zellfreien Systemen von Escherichia coli. Es blockiert die nascenten Peptidketten entweder von gereinigten endogenen E. coli-Polysomen oder Poly(uridylsäure)-programmierten ribosomes während der Polypeptidsynthese. Es hemmt die nicht-enzymatische Translokation und die Freisetzung von AcPhe-tRNA von der ribosomalen Akzeptorstelle, die durch Depletion von NH4-Ionen gefördert wird.

Es wird zur Resistenzselektion in Maus-L-Zellen verwendet, die mit Escherichia coli-Genen transfiziert wurden, die für die Resistenz gegen die Aminocyclitol-Antibiotika Hygromycin B kodieren.

Diese Chemikalie wird als selektiver Marker für den T-DNA-Transfer und die Integration in den ektomykorrhizischen Pilz Suillus bovinus verwendet.

Protokoll (aus Referenz)

Referenzen

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11163189/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/367435/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/208837/

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6096211/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12174821/

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Sellecks Hygromycin B Wurde zitiert von 11 Publikationen

CDK9 recruits HUWE1 to degrade RARα and offers therapeutic opportunities for cutaneous T-cell lymphoma [ Nat Commun, 2024, 15(1):10594]	PubMed: 39632829
UBR5 mediates colorectal cancer chemoresistance by attenuating ferroptosis via Lys 11 ubiquitin-dependent stabilization of Smad3-SLC7A11 signaling [ Redox Biol, 2024, 76:103349]	PubMed: 39260061
The xenobiotic transporter ABCC4/MRP4 promotes epithelial mesenchymal transition in pancreatic cancer [ Front Pharmacol, 2024, 15:1432851]	PubMed: 39114357
APOBEC3B coordinates R-loop to promote replication stress and sensitize cancer cells to ATR/Chk1 inhibitors [ Cell Death Dis, 2023, 14(6):348]	PubMed: 37270643
Detection of Alternative End-Joining in HNSC Cell Lines Using DNA Double-Strand Break Reporter Assays [ Bio Protoc, 2022, 12(17)e4506]	PubMed: 36213110
CGAS is a micronucleophagy receptor for the clearance of micronuclei [ Autophagy, 2021, 1-17]	PubMed: 33752561
The RNA helicase DDX5 promotes viral infection via regulating N6-methyladenosine levels on the DHX58 and NFκB transcripts to dampen antiviral innate immunity [ PLoS Pathog, 2021, 17(4):e1009530]	PubMed: 33909701
[ Cell Res, 2020, ]	PubMed: 32839552
SETDB1-Mediated Cell Fate Transition between 2C-Like and Pluripotent States. [ Cell Rep, 2020, 30(1):25-36]	PubMed: 31914391
[ Sci Rep, 2020, ]	PubMed: 32848164

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