Piceatannol

Katalog-Nr.S3026 Charge:S302604

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Technische Daten

Formel

C14H12O4
Molekulargewicht 244.24 CAS-Nr. 10083-24-6
Löslichkeit (25°C)* In vitro DMSO 48 mg/mL (196.52 mM)
Ethanol 48 mg/mL (196.52 mM)
Water Insoluble
In vivo (Lösungsmittel einzeln und der Reihe nach zum Produkt hinzufügen.)
Homogeneous suspension
CMC-NA
≥5mg/ml Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich.
* Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen.
* Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Vorbereitung von Stammlösungen

Biologische Aktivität

Beschreibung Piceatannol, ein natürliches Stilben, ist ein selektiver Syk-Inhibitor mit einer ~10-fachen Selektivität gegenüber Lyn.
Ziele
Syk
(Cell-free assay)		 Lyn
(Cell-free assay)		 cAK
(Cell-free assay)		 PKC
(Cell-free assay)		 MLCK
(Cell-free assay)		 Mehr anzeigen
3 μM 8 μM 12 μM
In vitro Piceatannol zeigt eine etwa 10-fache Selektivität für Syk gegenüber Lyn. Diese Verbindung hemmt in RBL-2H3-Zellen die antigenstimulierte Phosphorylierung von Syk und der meisten anderen zellulären Proteine, jedoch nicht die des Rezeptor-β- oder γ-Untereinheit, dosisabhängig. Es ist auch ein potenter Inhibitor der Histaminfreisetzung in Mastzellen. Die selektive Hemmung von Syk durch diese Chemikalie blockiert rezeptorvermittelte nachgeschaltete zelluläre Reaktionen in Mastzellen, einschließlich der Verhinderung der 1,4,5-IP3-Synthese, Sekretion sowie Membranruffe und Ausbreitung. Diese Verbindung hemmt auch potent PKA, PKC, MLCK und CDPK mit IC50-Werten von 3 μM, 8 μM, 12 μM bzw. 19 μM. Es verhindert selektiv die IFNα-induzierte Tyrosinphosphorylierung von STAT3 und -5, jedoch nicht von STAT1 und -2, parallel zum Verlust der Jak1- und IFNAR1-Tyrosinphosphorylierung, jedoch nicht von Tyk2 und IFNAR2. Diese Chemikalie induziert potent apoptotischen Zelltod in BJAB Burkitt-ähnlichen Lymphomzellen mit einer ED50 von 25 μM, durch die Aktivierung von Caspase-3 und die mitochondriale Permeabilitätsübergangs-unabhängig vom CD95/Fas-Signalweg. Es hemmt die durch TNF, H2O2, PMA, LPS, Okadainsäure und Ceramid induzierte NF-κB-Aktivierung. Diese Verbindung unterdrückt die Expression des TNF-induzierten NF-κB-abhängigen Reportergens und von Matrix-Metalloprotease-9, Cyclooxygenase-2 und Cyclin D1 unabhängig von der Syk-Kinase, indem sie die TNF-induzierte IκBα-Phosphorylierung, p65-Phosphorylierung, p65-Kernverlagerung und IκBα-Kinase-Aktivierung blockiert. Es bindet direkt an PI3K in einer ATP-kompetitiven Weise und unterdrückt die PI3K-Aktivität mit antiatherosklerotischen Wirkungen effektiver als Resveratrol. Diese Chemikalie hemmt die Androgen-abhängige (AD) und Androgen-unabhängige (AI) CaP-Zellproliferation, was mit einer reduzierten Expression von mTOR und seinen Schlüssel-Effektoren AKT und eIF4EBP-1 einhergeht.
In vivo Die orale Verabreichung von Piceatannol führt zu einer bemerkenswerten Verbesserung der Störung der Darmarchitektur, einer signifikanten Reduktion der kolischen Myeloperoxidase (MPO)-Aktivität und einer Abnahme der Produktion entzündlicher Mediatoren wie Stickoxid (NO), Prostaglandin (PG) E2 und proinflammatorischer Zytokine in BALB/c-Mäusen mit Dextransulfat-Natrium (DSS)-induzierter Kolitis. Diese Verbindungsbehandlung hemmt den Anstieg des Blutzuckerspiegels in frühen Stadien und verbessert die gestörte Glukosetoleranz in späten Stadien bei db/db-Mäusen, einem Typ-2-Diabetes-Modell.

Protokoll (aus Referenz)

Kinase-Assay:

[1]
  • In-vitro-Protein-Tyrosin-Kinase-Assays

    Rekombinantes Syk wird in Baculovirus-infizierten St9-Zellen exprimiert. Assays der rekombinanten Syk-Aktivität werden unter Verwendung von Angiotensin-I-Peptid als Substrat durchgeführt. Die Enzymaktivitäten der rekombinanten Syk werden durch Phosphorylierung von Angiotensin-I-Peptid in Gegenwart verschiedener Konzentrationen dieser Verbindung gemessen.
Zell-Assay:

[10]
  • Zelllinien

    LNCaP, DU145, and PC-3

  • Konzentrationen

    Dissolved in DMSO, final concentrations ~50 μM

  • Inkubationszeit

    72 hours and 1 week

  • Methode

    Cells are exposed to increasing concentrations of Piceatannol. For the determination of cell proliferation, cells are assayed at 72 hours by trypan blue exclusion using a hemocytometer. After 1 week, colonies are stained with 1.25% crystal violet and quantified by measuring the absorbance at 595 nm.
Tierstudie:

[7]
  • Tiermodelle

    Female BALB/c mice with dextran sulfate sodium (DSS)-induced colitis

  • Dosierungen

    ~10 mg/kg/day

  • Verabreichung

    Orally

Referenzen

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7961959/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9581512/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10777558/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11681415/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12444159/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12490796/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18773974/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19887493/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22579688/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22567414/

Kundenproduktvalidierung

<p>Change of protein and mRNA with or without the pretreatment of Syk inhibitors. After pretreated with PRT062607 and Piceatannol for 30 min before A. fumigatus hyphae stimulation, activation of Syk was inhibited by 1 μM PRT062607 (p < 0.05), 2 μM PRT062607 (p < 0.01), 5 μM Piceatannol (p < 0.05), 10 μM Piceatannol (p < 0.01) a compared with untreated cells. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8 and CXCL1 induced by A. fumigatus hyphae were significantly suppressed b. mRNA expression of IL-1β, IL-6, IL-8, CXCL1 downregulated significantly by 1 μM PRT062607, 2 μM PRT062607, 5 μM Piceatannol, 10 μM Piceatannol. **means p < 0.01, *p < 0.05.</p>

, , BMC Ophthalmol, 2014, 15:56.

Influence of piceatannol and resveratrol on hydrogen peroxide production by human subcutaneous fat tissue. H202 release was monitored on a 30-min period without any added agent, except the chromogenic mixture (basal), or with NADPH oxidase inhibitor (apocynin 10 μM, shaded column), each stilbene at 1 mM, or MAO and SSAO inhibitors (pargyline plus semicarbazide at 1 mM: parg + semi, dotted column). Each column is the mean ± SEM of 16 homogenates from obese patients. Different from basal hydrogen peroxide production at: **P < 0.01.

Daten von [ , , Chem Biol Interact, 2016, 258:115-25. ]

Effect of acupuncture through Baihui (DU20) to Qubin (GB7) on brain histopathology of rats after intracerebral hemorrhage (hematoxylin and eosin staining, original magnification, 200×). (A) Sham group; (B) ICH group; (C) piceatannol group; (D) acupuncture group. Rats in the sham group had no blood injection into the brain, and showed no inflammatory infiltration (arrows) from the semi-dark area and normal microscopic features. Pathological features (arrows) in the ICH group were intracranial blood injection, tissue edema, partial nerve cell necrosis, glial cell swelling, intracellular vacuoles, and inflammatory cell infiltration. Pathological features (arrows) were less severe in rats receiving acupuncture or piceatannol treatment after blood injection. ICH: Intracerebral hemorrhage.

Daten von [ , , Neural Regen Res, 2018, 13(8):1425-1432 ]

HCECs were preincubated for 30 min with syk inhibitor Piceatannol, followed by treatment with hyphae for 15 min. The activation of syk or PLCγ was assayed by Western Blot. Results shown are mean ± SD of three independent experiments. *p < 0.05, **p < 0.001.

Daten von [ , , BMC Ophthalmol, 2018, 18(1):170 ]

Sellecks Piceatannol Wurde zitiert von 36 Publikationen

R406 and its structural analogs reduce SNCA/α-synuclein levels via autophagic degradation [ Autophagy, 2025, 1-17.] PubMed: 40143425
Selective Senolysis of 5FU-Induced CRC Senescent Cells by Piceatannol Through Mitochondrial Depolarization and AIF-Dependent Apoptosis [ Int J Mol Sci, 2025, 26(18)9134] PubMed: 41009697
Polyaniline-Based Glyco-Condensation on Au Nanoparticles Enhances Immunotherapy in Lung Cancer [ ACS Appl Mater Interfaces, 2022, 14(21):24144-24159] PubMed: 35579575
Piceatannol enhances Beclin-1 activity to suppress tumor progression and its combination therapy strategy with everolimus in gastric cancer [ Sci China Life Sci, 2022, 10.1007/s11427-022-2185-9] PubMed: 36271983
Global post-translational modification profiling of HIV-1-infected cells reveals mechanisms of host cellular pathway remodeling [ Cell Rep, 2022, 38(13):110567] PubMed: 35354044
Main Determinants Affecting the Antiproliferative Activity of Stilbenes and Their Gut Microbiota Metabolites in Colon Cancer Cells: A Structure-Activity Relationship Study [ Int J Mol Sci, 2022, 23(23)15102] PubMed: 36499424
Orientia tsutsugamushi Infection Stimulates Syk-Dependent Responses and Innate Cytosolic Defenses in Macrophages [ Pathogens, 2022, 12(1)53] PubMed: 36678402
CCL4-mediated targeting of spleen tyrosine kinase (Syk) inhibitor using nanoparticles alleviates inflammatory bowel disease [ Clin Transl Med, 2021, 11(2):e339] PubMed: 33634985
TREM1 Regulates Neuroinflammatory Injury by Modulate Proinflammatory Subtype Transition of Microglia and Formation of Neutrophil Extracellular Traps via Interaction With SYK in Experimental Subarachnoid Hemorrhage [ Front Immunol, 2021, 12:766178] PubMed: 34721438
Inhibition of Dectin-1 Ameliorates Neuroinflammation by Regulating Microglia/Macrophage Phenotype After Intracerebral Hemorrhage in Mice [ Transl Stroke Res, 2021, 10.1007/s12975-021-00889-2] PubMed: 33539006

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