(±)-Shikonin

Katalog-Nr.S8279 Charge:S827902

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Technische Daten

Formel

C16H16O5
Molekulargewicht 288.30 CAS-Nr. 54952-43-1
Löslichkeit (25°C)* In vitro DMSO 57 mg/mL (197.71 mM)
Ethanol 21 mg/mL (72.84 mM)
Water Insoluble
In vivo (Lösungsmittel einzeln und der Reihe nach zum Produkt hinzufügen.)
Homogeneous suspension
CMC-NA
≥5mg/ml Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich.
* Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen.
* Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Vorbereitung von Stammlösungen

Biologische Aktivität

Beschreibung (±)-Shikonin, ein potenter und spezifischer Pyruvate kinase M2 (PKM2)-Inhibitor, ist ein Hauptbestandteil von Zicao (Purpur-Grasnelke, die getrocknete Wurzel von Lithospermum erythrorhizon), einer chinesischen Kräutermedizin mit verschiedenen biologischen Aktivitäten. Es ist auch ein Inhibitor der TMEM16A Chloride Channel-Aktivität unter Verwendung eines zellbasierten Fluoreszenz-Quenching-Assays. Shikonin übt eine entzündungshemmende Wirkung aus, indem es tumor necrosis factor-α (TNF-α) hemmt und die Aktivierung des nuclear factor-κB (NF-κB)-Signalwegs über die Proteasome-Hemmung verhindert.
Ziele
chemokine receptor TNF-α Proteasome NF-κB PKM2
(FBP absence)		 Mehr anzeigen
0.3 μM
In vitro

In nanomolaren Konzentrationen hemmt Shikonin die Monozyten-Chemotaxis und den Kalziumfluss als Reaktion auf eine Vielzahl von CC-Chemokinen (CCL2 [Monozyten-Chemoattraktansprotein 1], CCL3 [Makrophagen-Inflammationsprotein 1α] und CCL5 [reguliert bei Aktivierung, normal T-Zell-exprimiertes und sezerniertes Protein]), das CXC-Chemokin (CXCL12 [stromales Zell-abgeleitetes Faktor 1α]) und klassische Chemoattraktantien (Formylmethionyl-Leucin-Phenylalanin und Komplementfraktion C5a). Shikonin reguliert die Oberflächenexpression von CCR5, einem primären HIV-1-Korezeptor, auf Makrophagen herunter. Die Anti-HIV- und entzündungshemmenden Aktivitäten von Shikonin könnten mit seiner Interferenz mit der Chemokinrezeptor-Expression und -Funktion zusammenhängen. Shikonin hemmt Enterozyten-Calcium-aktivierte Chloride Channel, wobei der hemmende Effekt teilweise durch die Hemmung der basolateralen K+-Kanalaktivität zustande kommt.
In vivo

Shikonin verzögert die Darmmotilität bei Mäusen signifikant und reduziert den Stuhl-Wassergehalt in einem Neugeborenen-Mäusemodell für Rotavirus-Durchfall, ohne den Virusinfektionsprozess in vivo zu beeinflussen. Shikonin hat Berichten zufolge antioxidative, antibakterielle, antiparasitäre, antivirale und wundheilende Aktivitäten. Shikonin hemmt allergische Reaktionen sowie die tracheale Hyperreaktivität in vivo. Die intraperitoneale Injektion von Shikonin hat sich als toxisch erwiesen, mit einer LD50 von 20 mg/kg. Die Shikonin-Absorption ist schnell, wenn es oral oder durch Muskelinjektion verabreicht wird, da es nach 1 Minute kaum im Plasma nachweisbar ist, wobei eine orale Gabe eine Bioverfügbarkeit von etwa 34% ergibt.

Protokoll (aus Referenz)

Zell-Assay:

[1]
  • Zelllinien

    Human monocytes

  • Konzentrationen

    10, 1, 0.1, 0.01 μM

  • Inkubationszeit

    12 and 24 hours

  • Methode

    Freshly isolated human monocytes are plated in a 96-microwell plate (Costar) at 105 cells per well with shikonin at a final concentration of 10, 1, 0.1, 0.01 μM. The numbers of viable cells, as detected by MTS test and the trypan blue exclusion assay, were measured 12 and 24 h after incubation at 37°C in humidified air with 5% CO2.
Tierstudie:

[2]
  • Tiermodelle

    Neonatal ICR mice

  • Dosierungen

    0.4 and 1.7 μg in 30 μL PBS

  • Verabreichung

    oral administration

Referenzen

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12936978/
  • http://journal.frontiersin.org/article/10.3389/fphar.2016.00270/full
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21516121/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26265618

Sellecks (±)-Shikonin Wurde zitiert von 41 Publikationen

The noncanonical function of liver-type phosphofructokinase potentiates the efficacy of HDAC inhibitors in cancer [ Signal Transduct Target Ther, 2025, 10(1):341] PubMed: 41083431
FGD3 mediates lytic cell death, enhancing efficacy and immunogenicity of chemotherapy agents in breast cancer [ J Exp Clin Cancer Res, 2025, 44(1):299] PubMed: 41225536
UCHL3 augments cuproptosis via PKM2 deubiquitination in hepatocellular carcinoma [ Free Radic Biol Med, 2025, 237:65-75] PubMed: 40451468
The Identification of a Key Regulator of Mitochondrial Metabolism, the LRPPRC Protein, as a Novel Therapeutic Target in SDHA-Overexpressing Ovarian Tumors [ Cancers (Basel), 2025, 17(12)1942] PubMed: 40563592
Disruption of glucose homeostasis by bacterial infection orchestrates host innate immunity through NAD+/NADH balance [ Cell Rep, 2024, 43(9):114648] PubMed: 39167491
Retinal metabolism displays evidence for uncoupling of glycolysis and oxidative phosphorylation via Cori-, Cahill-, and mini-Krebs-cycle [ Elife, 2024, 12RP91141] PubMed: 38739438
Macrophage manufacturing and engineering with 5'-Cap1 and N1-methylpseudouridine-modified mRNA [ Mol Ther Methods Clin Dev, 2024, 32(3):101307] PubMed: 39229455
The Activation of PKM2 Induces Pyroptosis in Hippocampal Neurons via the NLRP3/Caspase-1/GSDMD Pathway in Neonatal Rats With Hypoxic-Ischemic Brain Injury [ Brain Behav, 2024, 14(10):e70108] PubMed: 39444090
PKM2-mediated neuronal hyperglycolysis enhances the risk of Parkinson's disease in diabetic rats [ J Pharm Anal, 2023, 13(2):187-200] PubMed: 36908857
Shikonin reverses pyruvate kinase isoform M2-mediated propranolol resistance in infantile hemangioma through reactive oxygen species-induced autophagic dysfunction [ Cancer Sci, 2023, 114(3):806-821] PubMed: 36369903

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