Technische Daten
| Formel |
C14H11NO5
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| Molekulargewicht | 273.24 | CAS-Nr. | 134308-13-7 | ||||
| Löslichkeit (25°C)* | In vitro | DMSO | 55 mg/mL (201.28 mM) | ||||
| Ethanol | 55 mg/mL (201.28 mM) | ||||||
| Water | Insoluble | ||||||
| In vivo (Lösungsmittel einzeln und der Reihe nach zum Produkt hinzufügen.) |
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* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich. * Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen. * Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.) |
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Vorbereitung von Stammlösungen
Biologische Aktivität
| Beschreibung | Tolcapone (Ro 40-7592) ist ein selektiver, potenter und reversibler Inhibitor der Katechol-O-Methyltransferase (COMT) mit einem Ki von 30 nM. | ||
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| Ziele |
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| In vitro | Tolcapone fungiert als selektiver peripherer und zentraler COMT-Inhibitor, der keine Wirkung auf adrenerge, serotonerge oder cholinerge Rezeptoren oder andere Enzyme hat, die an der Synthese oder dem Katabolismus von Katecholaminen beteiligt sind. Diese Verbindung bewirkt eine konzentrationsabhängige Abnahme der COMT-Aktivität in Leberhomogenaten von sich entwickelnden (3 Tage alten) und erwachsenen (60 Tage alten) Ratten mit Vmax, Km und IC50 von 5,3 nM/mg/h, 3,3 μM, 41 nM bzw. 2,9 nM/mg/h, 13,1 μM, 720 nM. Sie bewirkt auch eine konzentrationsabhängige Abnahme der COMT-Aktivität in der Niere von sich entwickelnden (3 Tage alten) und erwachsenen (60 Tage alten) Ratten mit Vmax, Km und IC50 von 2,6 nM/mg/h, 2,7 μM, 8 nM bzw. 3,5 nM/mg/h, 24 μM, 177 nM. | ||
| In vivo | Oral verabreichtes Tolcapone ist in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Die akute Verabreichung dieser Verbindung erhöht die basalen Spiegel von L-DOPA und Dihydroxyphenylessigsäure (DOPAC) und senkt die basalen Homovanillinsäure (HVA)-Spiegel, beeinflusst jedoch nicht die basalen Dopaminspiegel. Diese Verbindung (30 mg/kg p.o.) in Kombination mit Benserazid (15 mg/kg p.o.) und einer niedrigen Dosis L-Dopa (10 mg/kg p.o.) blockiert fast vollständig (für etwa 6 h) die Bildung von 3-O-Methyldopa (3-OMD) im Gehirn und Plasma, was zu einem langanhaltenden Anstieg von L-DOPA im Plasma und einem parallelen ausgeprägten Anstieg von L-DOPA und Dopamin im Gehirn führt. Es zeigt verhaltensbezogene und neurochemische Vorteile bei Tieren. Diese Chemikalie (30 mg/kg p.o.) erhöht die Wirkung von L-DOPA (plus Benserazid) auf die lokomotorische Aktivität, die Reserpin-induzierte Hypothermie und die durch Pimozid, Haloperidol und Fluphenazin induzierte Katalepsie. Sie erhöht auch die durch Amphetamin oder Nomifensin induzierte lokomotorische Hyperaktivität sowie die durch Amphetamin (aber nicht Apomorphin) induzierte Stereotypie. |
Protokoll (aus Referenz)
Referenzen
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Sellecks Tolcapone Wurde zitiert von 3 Publikationen
| Entacapone alleviates acute kidney injury by inhibiting ferroptosis [ FASEB J, 2022, 36(7):e22399] | PubMed: 35691001 |
| Inhibitors of Venezuelan Equine Encephalitis Virus Identified Based on Host Interaction Partners of Viral Non-Structural Protein 3 [ Viruses, 2021, 13(8)1533] | PubMed: 34452398 |
| Differential Interactome Based Drug Repositioning Unraveled Abacavir, Exemestane, Nortriptyline Hydrochloride, and Tolcapone as Potential Therapeutics for Colorectal Cancers [ Front Bioinform, 2021, 1:710591] | PubMed: 36303724 |
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