Zebularine (NSC 309132)

Katalog-Nr.S7113 Charge:S711301

Drucken

Technische Daten

Formel

C9H12N2O5
Molekulargewicht 228.2 CAS-Nr. 3690-10-6
Löslichkeit (25°C)* In vitro DMSO 46 mg/mL (201.57 mM)
Water 46 mg/mL (201.57 mM)
Ethanol Insoluble
In vivo (Lösungsmittel einzeln und der Reihe nach zum Produkt hinzufügen.)
Homogeneous suspension
CMC-NA
≥5mg/ml Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.
* <1 mg/ml bedeutet schwer löslich oder unlöslich.
* Bitte beachten Sie, dass Selleck die Löslichkeit aller Verbindungen intern testet und die tatsächliche Löslichkeit geringfügig von veröffentlichten Werten abweichen kann. Dies ist normal und ist auf geringfügige Batch-zu-Batch-Variationen zurückzuführen.
* Versand bei Raumtemperatur (Stabilitätstests zeigen, dass dieses Produkt ohne Kühlmaßnahmen versendet werden kann.)

Vorbereitung von Stammlösungen

Biologische Aktivität

Beschreibung Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine) ist ein DNA methylation-Inhibitor, der einen kovalenten Komplex mit DNA methyltransferases bildet; er hemmt auch die Cytidindeaminase mit einem Ki von 2 μM in einem zellfreien Assay.
Ziele
DNA methyltransferase
(Cell-free assay)		 Cytidine deaminase
(Cell-free assay)
2 μM(Ki)
In vitro Zebularine (NSC 309132) ist ein Cytidin-Analogon, das einen 2-(1H)-Pyrimidinonring enthält und ursprünglich als Cytidin-Deaminase-Inhibitor synthetisiert wurde. Es wurde gezeigt, dass es einen festen, kovalenten Komplex mit bakteriellen Methyltransferasen bildet. In N. crassa hemmt diese Verbindung die DNA-Methylierung und reaktiviert ein zuvor durch Methylierung stillgelegtes Gen. Es ist ein globaler Inhibitor der DNA-Methylierung, ähnlich wie 5-Aza-CR, und kein selektiver Inhibitor. Zebularine induziert den myogenen Phänotyp in 10T1/2-Zellen, ein Phänomen, das einzigartig für DNA-Methylierungs-Inhibitoren ist. Es reaktiviert ein stillgelegtes p16-Gen und demethiliert seine Promotorregion in T24-Blasenkarzinomzellen und ist nur geringfügig zytotoxisch für T24-Zellen. Diese Verbindung wird bevorzugt in die DNA eingebaut und zeigt eine stärkere Zellwachstumshemmung und Genexpression in Krebszelllinien im Vergleich zu normalen Fibroblasten. Darüber hinaus depletiert es bevorzugt DNA methyltransferase 1 (DNMT1) und induziert die Expression von krebsbezogenen Antigen-Genen in Krebszellen im Vergleich zu normalen Fibroblasten.
In vivo Zebularine (NSC 309132) ist bei tumortragenden Mäusen nur geringfügig zytotoxisch (durchschnittliche maximale Gewichtsveränderung bei Mäusen, die mit 1000 mg/kg dieser Verbindung behandelt wurden = 11 % [95 % CI = 4 % bis 19 %]). Im Vergleich zu Kontrollmäusen sind die Tumorvolumina bei Mäusen, die mit hochdosiertem Zebularine behandelt wurden, das intraperitoneal oder oral verabreicht wurde, statistisch signifikant reduziert.
Merkmale Sehr stabil mit einer Halbwertszeit von ca. 44 h bei 37 °C in PBS bei pH 1,0 und ca. 508 h bei pH 7.

Protokoll (aus Referenz)

Tierstudie:[3]
  • Tiermodelle

    male BALB/c nu/nu mice

  • Dosierungen

    500 mg/kg, 1000 mg/kg

  • Verabreichung

    Intraperitoneal, oral

Referenzen

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12206775/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18398609/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12618505/
  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15324698/

Kundenproduktvalidierung

(A) Zebularine treatment suppresses fibre development in vitro. This figure shows that 0 day post anthesis (DPA) ovules cultured for 10 days exhibit different fibre lengths. Different concentrations of zebularine (20, 40 and 80 μM) were applied.

Daten von [ , , Nucleic Acids Res, 2016, 44(9):4067-79. ]

Sellecks Zebularine (NSC 309132) Wurde zitiert von 13 Publikationen

A role of epigenetic mechanisms in regulating female reproductive responses to temperature in a pest beetle [ Insect Mol Biol, 2024, 10.1111/imb.12933] PubMed: 38864655
Preclinical efficacy of azacitidine and venetoclax for infant KMT2A-rearranged acute lymphoblastic leukemia reveals a new therapeutic strategy [ Leukemia, 2022, 10.1038/s41375-022-01746-3] PubMed: 36380143
Low mitochondrial DNA copy number induces chemotherapy resistance via epithelial-mesenchymal transition by DNA methylation in esophageal squamous cancer cells [ J Transl Med, 2022, 20(1):383] PubMed: 36038893
DNA hypermethylation promotes the flowering of orchardgrass during vernalization [ Plant Physiol, 2022, 190(2):1490-1505] PubMed: 35861426
Zebularine, a DNA Methylation Inhibitor, Activates Anthocyanin Accumulation in Grapevine Cells [ Genes (Basel), 2022, 13(7)1256] PubMed: 35886036
miR-497-5p/SALL4 axis promotes stemness phenotype of choriocarcinoma and forms a feedback loop with DNMT-mediated epigenetic regulation [ Cell Death Dis, 2021, 12(11):1046] PubMed: 34732693
Epigenetic reduction of miR-214-3p upregulates astrocytic colony-stimulating factor-1 and contributes to neuropathic pain induced by nerve injury. [ Pain, 2020, 161(1):96-108] PubMed: 31453981
Ovarian hormones induce de novo DNA methyltransferase expression in the Siberian hamster suprachiasmatic nucleus. [ J Neuroendocrinol, 2020, 32(2):e12819] PubMed: 31800973
Multi-omics analyses reveal epigenomics basis for cotton somatic embryogenesis through successive regeneration acclimation process [Li J, et al. Plant Biotechnol J, 2018, 10.1111/pbi.12988] PubMed: 29999579
Disrupted Genome Methylation in Response to High Temperature Has Distinct Affects on Microspore Abortion and Anther Indehiscence. [ Plant Cell, 2018, 30(7):1387-1403] PubMed: 29866646

RÜCKGABERICHTLINIE
Die bedingungslose Rückgaberichtlinie von Selleck Chemical gewährleistet unseren Kunden ein reibungsloses Online-Einkaufserlebnis. Wenn Sie in irgendeiner Weise mit Ihrem Kauf unzufrieden sind, können Sie jeden Artikel innerhalb von 7 Tagen nach Erhalt zurückgeben. Im Falle von Produktqualitätsproblemen, sei es protokollbezogene oder produktbezogene Probleme, können Sie jeden Artikel innerhalb von 365 Tagen ab dem ursprünglichen Kaufdatum zurückgeben. Bitte befolgen Sie die nachstehenden Anweisungen, wenn Sie Produkte zurücksenden.

VERSAND UND LAGERUNG
Selleck-Produkte werden bei Raumtemperatur transportiert. Wenn Sie das Produkt bei Raumtemperatur erhalten, seien Sie versichert, dass die Qualitätskontrollabteilung von Selleck Experimente durchgeführt hat, um zu überprüfen, dass die normale Temperaturplatzierung von einem Monat die biologische Aktivität von Pulverprodukten nicht beeinträchtigt. Nach dem Sammeln lagern Sie das Produkt bitte gemäß den in der Datenblatt beschriebenen Anforderungen. Die meisten Selleck-Produkte sind unter den empfohlenen Bedingungen stabil.

NICHT FÜR DIE ANWENDUNG AM MENSCHEN, FÜR VETERINÄRMEDIZINISCHE DIAGNOSTIK ODER THERAPEUTISCHE ZWECKE.