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Miconazole Nitrate Fungal Inhibitor

Kat.-Nr.S1956

Miconazole (NSC 169434) Nitrate ist ein Imidazol-Antimykotikum, das durch Hemmung der Ergosterol-Biosynthese und Induktion von ROS wirkt und zur Behandlung von vaginalen Hefeinfektionen eingesetzt wird.
Miconazole Nitrate Fungal Inhibitor Chemical Structure

Chemische Struktur

Molekulargewicht: 479.14

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Qualitätskontrolle

Charge: Reinheit: 99.86%
99.86

Chemische Informationen, Lagerung & Stabilität

Molekulargewicht 479.14 Formel

C18H14Cl4N2O.HNO3

Lagerung (Ab dem Eingangsdatum)
CAS-Nr. 22832-87-7 SDF herunterladen Lagerung von Stammlösungen

Synonyme NSC 169434 Nitrate Smiles C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]

Löslichkeit

In vitro
Charge:

DMSO : 96 mg/mL (200.35 mM)
(Feuchtigkeitskontaminiertes DMSO kann die Löslichkeit verringern. Verwenden Sie frisches, wasserfreies DMSO.)

Ethanol : 1 mg/mL

Water : Insoluble

Molaritätsrechner

Masse Konzentration Volumen Molekulargewicht
Verdünnungsrechner Molekulargewichtsrechner

In vivo
Charge:

In-vivo-Formulierungsrechner (Klare Lösung)

Schritt 1: Geben Sie die untenstehenden Informationen ein (Empfohlen: Ein zusätzliches Tier zur Berücksichtigung von Verlusten während des Experiments)

mg/kg g μL

Schritt 2: Geben Sie die In-vivo-Formulierung ein (Dies ist nur der Rechner, keine Formulierung. Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn es im Abschnitt "Löslichkeit" keine In-vivo-Formulierung gibt.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Berechnungsergebnisse:

Arbeitskonzentration: mg/ml;

Methode zur Herstellung der DMSO-Stammlösung: mg Wirkstoff vorgelöst in μL DMSO ( Konzentration der Stammlösung mg/mL, Bitte kontaktieren Sie uns zuerst, wenn die Konzentration die DMSO-Löslichkeit der Wirkstoffcharge überschreitet. )

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammlösung, dann hinzufügenμL PEG300, mischen und klären, dann hinzufügenμL Tween 80, mischen und klären, dann hinzufügen μL ddH2O, mischen und klären.

Methode zur Herstellung der In-vivo-Formulierung: Nehmen Sie μL DMSO Stammlösung, dann hinzufügen μL Maisöl, mischen und klären.

Hinweis: 1. Bitte stellen Sie sicher, dass die Flüssigkeit klar ist, bevor Sie das nächste Lösungsmittel hinzufügen.
2. Achten Sie darauf, das/die Lösungsmittel der Reihe nach hinzuzufügen. Sie müssen sicherstellen, dass die bei der vorherigen Zugabe erhaltene Lösung eine klare Lösung ist, bevor Sie mit der Zugabe des nächsten Lösungsmittels fortfahren. Physikalische Methoden wie Vortex, Ultraschall oder ein heißes Wasserbad können zur Unterstützung des Lösens verwendet werden.

Wirkmechanismus

In vitro
Miconazole induziert vor der ROS-Induktion Veränderungen im Aktin-Zytoskelett, die auf eine erhöhte Filamentstabilität hinweisen. Miconazole stört die Steroidogenese in Leydig- und Nebennierenzellen, indem es die 17alpha-Hydroxylase/17,20-Lyase (P450c17)-Enzymaktivität hemmt, wodurch die Umwandlung von Progesteron in Androstendion reduziert wird. Miconazole hemmt die (Bu)(2)cAMP-stimulierte Progesteronproduktion in MA-10-Zellen dosis- und zeitabhängig reversibel, ohne die gesamte Proteinsynthese oder die Expression oder Aktivität der Enzyme P450(scc) und 3beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase (3beta-HSD) zu beeinflussen. Miconazole ist bekannt dafür, die Synthese von Fungal- und Bakterien-Lipidmembranen zu stören, da es die Synthese von Ergosterol einschränkt, was zur Akkumulation toxischer methylierter Sterol-Zwischenprodukte in Membranen und anschließend zu Fungal-Zellwachstumsarresten führt. Miconazole induziert eine Stabilisierung des Aktin-Zytoskeletts in Saccharomyces cerevisiae vor der Induktion von reaktiven Sauerstoffspezies, was auf einen zusätzlichen Wirkmechanismus hinweist. Miconazole-Behandlung setzt Ca(2+) aus dem Thapsigargin (TG)-sensitiven ER-Pool von WEHI7.2-Zellen frei. Miconazole induziert Apoptose, basierend auf morphologischen und biochemischen Kriterien sowie auf der Hemmung durch das Bcl-2-Onkogen. Miconazole-induzierte intrazelluläre Ca(2+)-Veränderungen werden durch Überexpression von Bcl-2 gehemmt. Miconazole induziert Apoptose in den Glukokortikoid-sensitiven und -resistenten menschlichen T-Zell-Leukämie-Linien CEM-C7 bzw. CEM-C1, in normalen Thymozyten und in normalen Lymphozyten, zusätzlich zur Induktion des Zelltods in WEHI7.2-Zellen.
Literatur
  • [4] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19783660/
  • [5] https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17180102/

Klinische Studieninformationen

(Daten von https://clinicaltrials.gov, aktualisiert am 2024-05-22)

NCT-Nummer Rekrutierung Erkrankungen Sponsor/Kooperationspartner Startdatum Phasen
NCT00668538 Completed
Healthy
University of Southern Denmark|Odense University Hospital
April 2008 Not Applicable
NCT00390780 Completed
HIV Infections
Valerio Therapeutics
July 2006 Phase 3

Technischer Support

Handhabungshinweise

Tel: +1-832-582-8158 Ext:3

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